viernes, 10 de junio de 2011

Ácido acético


El ácido acético,ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es unácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilopara dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10-5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica comometabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reaccionescatalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas.
Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.

Oxidación del acetaldehído

Previo a la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación, aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.
El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera, o por hidratación del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos, incluyendo los de manganesocobalto y cromo; se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química:
2C_4H_{10} + 5O_2 \longrightarrow 4CH_3COOH + 2H_2O
Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanonaacetato de etiloácido fórmico, y ácido propiónico. Estos subproductos también son de valor comercial, y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Sin embargo, la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso.
Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano, el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético
2CH_3CHO + O_2 \longrightarrow 2H_3COOH
Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Los principales subproductos son el acetato de etiloácido fórmico yformaldehído, todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético, y se pueden separar fácilmente por destilación.7

[editar]Oxidación del etileno

El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker, y luego ser oxidado como se describió anteriormente. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko, que abrió una planta de oxidación de etileno en ŌitaJapón, en 1997.8El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido, tal como el ácido tungstosilícico. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

[editar]Fermentación oxidativa

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. En presencia de suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vinocereal fermentado, malta,arroz, o patatas. La reacción química general facilitada por estas bacterias es:
C_2H_5OH + O_2 \longrightarrow CH_3COOH + H_2O
Una solución diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias.
Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios,, los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendían el proceso.
Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por convecciónnatural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas.
La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este método, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, se puede preparr vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso.

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